Graduado en 1964 en la Escuela de Cinematografía de Madrid con el cortometraje Anabel. El año anterior había realizado otro corto titulado El parque de juegos (1963). Sus inicios profesionales fueron en televisión donde rodó numerosos documentales entre los que destaca La ría de Bilbao (1966). Su primer largometraje es Días de viejo color (1968), un drama romántico ganador del Festival del Sindicato Nacional del Espectáculo, cuyo guión escribió Antonio Giménez–Rico.

El bosque del lobo (1971), protagonizado por José Luis López Vázquez, fue galardonado con el Premio Especial del Jurado en el Festival de Cine de Valladolid. Al año siguiente realizó La casa sin fronteras (1972).

José Luis Garci escribió el guión de la siguiente película del director vasco: No es bueno que el hombre esté solo (1973). En 1974 adapta la novela homónima de Benito Pérez Galdós (1843–1920), Tormento (1974), película galardonada con el Premio a la Mejor Película de Lengua Española en el Festival de Cine de San Sebastián.

La última película que Olea dirigió antes de la muerte de Franco fue Pim, pam, pum… ¡fuego! (1975). Al año siguiente cambió totalmente de registro con La Corea (1976), filme donde Queta Claver ofrece a los militares americanos de la base aérea de Torrejón de Ardoz (Madrid), muchachos para divertirse con ellos. Un hombre llamado ‘Flor de Otoño’ (1978), es un filme en el que José Sacristán interpreta a un abogado catalán que por las noches utiliza este nombre para trabajar como travesti en un pequeño cabaret.

En 1984 Olea escribe y dirige Akelarre, un largometraje ambientado en Navarra en el siglo XVII donde un señor feudal y un inquisidor llevan una cruzada en contra de la brujería local pero con el propósito encubierto de acabar con un campesino que se opone a su tiranía. Bandera negra (1986) es un drama protagonizado por Imanol Arias y Alfredo Landa, naviero y capitán de un barco, respectivamente. Sus siguientes trabajos son La leyenda del cura de Bargota (1990) y El día que nací yo (1991), cuyo guionista es Jaime de Armiñán y sus productores Víctor Manuel y Ana Belén. Con El maestro de esgrima (1992), Olea regresa al Madrid de Isabel II (1830–1904) para adaptar la novela homónima de Arturo Pérez Reverte.

En 1994 dirige Morirás en Chafarinas, una película de intriga ambientada en un cuartel de la Guardia Civil de Melilla. Mario Camus escribió el guión del siguiente filme de Olea: Más allá del jardín (1996), donde Concha Velasco interpreta a una mujer casada que, tras cumplir 25 años de casada, decide cambiar el rumbo de su vida al replantearse hechos tan dolorosos como la infidelidad de su marido y la muerte de su hijo. En 1998, cineasta bilbaíno realizó un documental sobre el club de fútbol Athlétic de Bilbao como conmemoración de su centenario. Titulado Athlétic, un siglo de pasión, la película está realizada sobre un guión del periodista y forofo rojiblanco Manuel Leguineche.

Tiempo de tormenta (2003), protagonizada por Maribel Verdú, Jorge Sanz y María Barranco, cuenta la vida entrelazada de dos matrimonios. Con esta película, el cineasta vasco ganó el Premio Especial del Jurado en el Festival de Cine Español de Málaga. Su último trabajo es el cortometraje Se vende colegio (2004), perteneciente al filme Hay motivo. En él, el director vasco se pregunta quién ampara a los alumnos matriculados en un colegio que acaba de ser comprado por la organización religiosa Los Legionarios de Cristo amparándose en los conciertos públicos.