Cortometrajista que cofundó en 1996 la productora Lolita Films.

Desde 1997 es miembro de la Academia de las Artes y Ciencias Cinematográficas, año en que rodó su primer cortometraje. En medio de ninguna parte (1997), protagonizado por Lola Dueñas, fue rodado en la localidad toledana de Tembleque, donde los padres del director madrileño compraron una casa cuando era niño. El lugar se ha convertido en su refugio cuando quiere descansar y preparar un nuevo trabajo. Por este trabajo, Rebollo obtuvo el Premio Goya al Mejor Cortometraje de Ficción y, Lola Dueñas, el Premio Cajamadrid a la Mejor Interpretación Femenina en el Festival de Cortometrajes de Alcalá de Henares (Madrid). Este galardón lo recogió nuevamente por su interpretación en el siguiente corto de Rebollo: El equipaje abierto (1999).

En 2001 dirigió el segmento El preciso orden de las cosas, perteneciente al largometraje colectivo Diminutos del calvario (2001), en el que también participaron Juan Antonio Bayona, Chiqui Carabante, Igor Legarreta, Juana Macías, Emilio Pérez, Félix Piñuela, Alber Ponte, Sergio G. Sánchez y Jorge Torregrossa.

En 2003, Lola Dueñas, junto a Joan Dalmau, vuelve a protagonizar el siguiente corto de Rebollo: En camas separadas (2003). Una vez más, la protagonista recogió el Premio Cajamadrid en el Festival de Cortometrajes de Alcalá Alcalá de Henares (Madrid) y Rebollo recibió el Premio Ciudad de Alcalá en el mismo festival. Además, fue galardonado con la Biznaga de Plata al Mejor Cortometraje en el Festival de Cine Español de Málaga.