Estudió Ciencias de la Imagen en la Universidad Complutense de Madrid donde conoció a Mateo Gil y a Alejandro Amenábar, con el que entabló amistad. El director vasco rodó diversos cortos: El sepulturero, El profesional y Torre (2000), en el que actuó Chete Lera.

Amenábar apadrinó a Óskar Santos en otro de sus primeros proyectos como realizador: la dirección de un cortometraje incluido junto con otros cuatro en una iniciativa emprendida por Nescafé llamada 50 minutos y destinada a celebrar sus 50 años como empresa cafetera.

En 2003 fue uno de los codirectores de la serie emitida en Alemania Petits mythes urbains, en la que también trabajaron Emilio Pérez e Igor Legarreta. Un año más tarde, basándose en una idea de Alejandro Amenábar, fue guionista y director del cortometraje El soñador (2004), basado en un cuento de Javier Sánchez Donate.

Se trata de una historia de época protagonizada por un joven de la alta nobleza que sufre una extraña enfermedad: es capaz de dormir durante varios días seguidos, por lo que sus familiares consideran que ha perdido el juicio y deciden contratar los servicios de un alienista para que le declare demente. Con este corto, Óskar Santos obtuvo el Gran Premio de Plata al Mejor Cortometraje Fantástico Europeo en el Festival Internacional de Cine de Sitges. En 2005 dirigió el documental Un viaje mar adentro, un making of sobre la película de Alejandro Amenábar Mar adentro (2004).

Santos debuta en 2008 como director de largometrajes con El mal ajeno, un drama producido por el propio Amenábar y Fernando Bovaira. Belén Rueda formará parte del reparto de la cinta cuyo guión ha sido escrito por Daniel Sánchez Arévalo.