Hermano menor de Fernando Trueba, nació en el madrileño barrio de Estrecho. A los 17 años ya trabajaba como guionista en televisión para el programa infantil Sopa de ganso.

Durante la época en que estudió en el American Film Institute cubrió para el diario El País la sección de cultura en Los Ángeles. Estudió Periodismo en la Universidad Complutense de Madrid y trabajó como articulista de domingo en suplementos de El Mundo y de El Periódico.

En 1992, escribe el guión de la película Amo tu cama rica, de Emilio Martínez Lázaro y actúa en el cortometraje Evilio, de Santiago Segura. Dos años después escribe un nuevo guión para el director Emilio Martínez Lázaro, el del largometraje Los peores años de nuestra vida (1994). En 1995 presenta su primera novela, Abierto toda la noche, y escribe el guión de Two Much, dirigida por su hermano, Fernando Trueba. Al año siguiente dirige su primer largometraje, La buena vida (1996).

En 1997, escribe el guión de Perdita Durango, filme de Álex de la Iglesia; e interpreta un papel en Airbag (1997), de Juanma Bajo Ulloa. En 1998 publica su segunda novela: Cuatro amigos (1998). En Obra maestra (2000), su segundo largometraje, trabajan Ariadna Gil, Santiago Segura, Pablo Carbonell, Luis Cuenca, Loles León y Jesús Bonilla.

Soldados de Salamina (2002), es una adaptación de la novela homónima de Javier Cercas, ganadora del Premio al Mejor Montaje del Círculo de Escritores Cinematográficos y del Premio al Mejor Guión en el Festival de Cine de Copenhague. Ese año escribió el guión del documental Balseros (2002), de Josep María Domènech y Carles Bosch.

En 2004 rodó el cortometraje Cerrar los ojos, incluido en el filme de denuncia política Hay motivo (2004), y recopiló una serie de artículos publicados en el suplemento dominical de El Periódico bajo el título Tragarse la lengua y otros artículos de ocasión. En 2006 ha dirigido el que es su cuarto largometraje. Se titula Bienvenido a casa (2006). Es una comedia agridulce en la que Pilar López de Ayala y Alejo Sauras interpretan una pareja joven que es padre de un hijo. Los acordes de la banda sonora fueron compuestos por el músico argentino Andrés Calamaro. Trueba obtuvo con esta película la Biznaga de Plata en el Festival de Cine Español de Málaga. Este año también ha codirigido junto a Luis Alegre, La silla de Fernando, un documental de conversaciones con Fernando Fernán Gómez.

Como presidente de la Asociación de Realizadores y Productores Audiovisuales (ARPA), Trueba ha afirmado recientemente que la polémica “Ley del Cine no puede satisfacer a todos”. También, ante la Comisión de Cultura del Congreso, ha criticado la postura de los exhibidores fílmicos y de las televisiones privadas: a los primeros por proyectar pocos filmes españoles y, después, querer verse recompensados por la cuota de pantalla que les obliga a proyectar cine europeo; a las segundas porque deciden qué películas se ruedan.

Los exhibidores afirman haber perdido cerca de 1.000 millones de euros por verse obligados a exhibir en sus salas filmes europeos, mientras que Trueba señala que ningún empresario de salas de cine aguanta en cartel una película europea con la que no obtenga beneficios. También ha comentado que no quiere que se produzcan largometrajes similares a los productos que se emiten en las parrillas televisivas debido a la baja calidad de estos.

A comienzos de 2008 el cineasta madrileño ha publicado su novela Saber perder, un relato sobre historias cruzadas de cuatro personajes: Sylvia, que cumple 16 años el día que comienza la novela; su padre, Lorenzo, un hombre separado que intenta superar el abandono de su mujer y su fracaso laboral: Ariel Burano, un joven jugador de fútbol que deja Buenos Aires para jugar en un equipo español y con quien la adolescente empieza a relacionarse; y el abuelo de Sylvia, Leandro, un anciano que fue profesor de piano y ve que en la última época de su vida todo se derrumba.